Tra i 1516 e il 1526, lavorando per i mercanti dell’alta borghesia compose soprattutto ritratti, ma anche opere di soggetto religioso, progetti per vetrate ed affreschi. Sotto l’influenza di Matthias Grünewald, il suo stile si modificò aprendosi alle nuove concezioni dettate dal Rinascimento italiano.  Alla pittura italiana fu debitore dell'armoniosa naturalezza dei gesti e delle pose ed alla tradizione nordica è riconducibile la sua precisione nel rendere forme e materia. 

 La sua vita e le sue opere vanno collocate sullo sfondo dell'umanesimo e di un’Europa scossa dalla riforma luterana.

Nel 1526, per sottrarsi alla Riforma Luterana riparò a Londra.  Nel 1536, nominato pittore personale di Enrico VIII, divenne in breve il ritrattista ufficiale della corte inglese. Ritrattista che sapeva cogliere, dietro l'apparenza, le espressioni più personali e significative dei suoi personaggi, cercando di coniugare la tradizione gotica con le nuove tendenze umanistiche.