La pittura di Filippino è tra le più rappresentative
dell'evoluzione a Firenze avvenuta alla fine del XV
secolo: dall'età dell'equilibrio e della purezza
lineare l'arte venne traghettata all'esasperazione
espressiva e alle tensioni appassionate, che
sfociarono poi nel manierismo. Fu uno
dei primi pittori in assoluto a usare, sebbene
relegata a dettagli secondari, una pennellata
visibile e pastosa, "impressionistica". Il suo
esempio venne ripreso e sviluppato da alcuni artisti
fiorentini ed è possibile tracciare una linea ideale
che lega lo sviluppo di questa tecnica, attraverso
Parmigianino, il tardo Tiziano, Rubens, Rembrandt,
fino ad arrivare agli impressionisti.
Dal suo maestro Sandro Botticelli riprese lo stile
lineare, ma lo usò per creare opere in cui
risaltasse il carattere irreale della scena con
figure allungate e scene ricche di dettagli
fantasiosi. Dopo un viaggio a Roma compiuto tra il
1488 e il 1492, dove studiò i monumenti antichi e
gli affreschi di Pinturicchio, riportò a Firenze il
gusto per la decorazione a grottesche, che ne suoi
dipinti divenne decorazione "animata", misteriosa,
fantastica e inquietante, legandosi al clima di
crisi politica e culturale della Firenze di Girolamo
Savonarola.
In quegli anni Filippino visse, come
tutti i fiorentini, le questioni legate
all'ascesa e alla caduta di Savonarola e
le lotte tra i due partiti, uno
favorevole al frate (i Piagnoni) e uno
favorevole ai Medici (i Palleschi), che
si affrontarono più volte anche in
scontri aperti. Si delineava in quegli
anni anche un'arte su due binari, a
seconda della committenza da parte di
simpatizzanti di uno o dell'altro
partito. Così accanto ad opere sfarzose
dell'aristocrazia legata ai Medici, si
assiste anche alla produzione di opere
di austero ascetismo, legate alle
predicazioni del frate ferrarese, che
riguardarono molti artisti. Filippino
non sembra che abbia vissuto una crisi
mistica come Botticelli, ma lavorò
piuttosto per l'una e l'altra sponda.
nel 1472 risulta iscritto alla compagnia di san
luca di firenze come collaboratore di botticelli,
l'artista che maggiormente influenzerà la sua arte.
filippino diviene ben presto stimatissimo,
difatti nel 1480 riceve l'incarico di terminare gli
affreschi in santa maria del carmine, lasciati
incompiuti dal grande masaccio.
la sua pittura verso la fine del secolo presenta
quelle caratteristiche che la contraddistingueranno
per tutto il resto della carriera del pittore;
composizioni elaborate, colori chiari e ambienti
architettonici minuziosamente descritti.
nel 1500 inizia gli affreschi della cappella in
santa maria novella.