Prima che si facesse menzione di Capestrano negli atti ufficiali, una notevole popolazione esisteva presso Capodacqua, le abitazioni che costituivano la villa erano raggruppate intorno all'antichissima chiesina di San Giovanni Evangelista. La chiesa non artistica, è ricordata nel 1183 da una Bolla di Lucio III. Nel 1751 fu cambiato il titolo in quello di S.Biagio. Forse questi furono i primi abitanti che diedero vita al paese di Capestrano.

Con le invasioni barbariche gli abitanti della pianura si ritirarono sui monti, in posizioni strategiche, creando borghi fortificati. Naturalmente Capestrano subì la stessa sorte, anche se storicamente non ne siamo certi per mancanza di documenti dei primi secoli.

Il primo documento è del 1284, quando Carlo I donò i territori di Capestrano a Riccardo d'Acquaviva. Nel 1318 Carlo III di Durazzo, occupato il regno di Napoli cede la padronanza di Capestrano a un valoroso soldato, Pietro conte di Celano, verosimilmente questa è l'epoca della costruzione del Castello che, circondato da mura con cinque porte, doveva difendere il paese dalle compagnie di ventura.

Il castello, che sorge al centro del paese nella parte più alta e con la facciata rivolta presso il centro abitato, è della prima metà del 400, probabilmente costruito su di un più antico recinto fortificato: lo lascia supporre la torre quadrata interna che è posta in posizione del tutto irregolare rispetto al resto del castello, per cui potrebbe trattarsi di una fortificazione preesistente con il torrione alla estremità più alta.

Oggi è ancora visibile lo stemma della famiglia Piccolomini, che ebbe in donazione il castello nel 1463 dal re Ferdinando e lo conservò fino al 1579: lo stemma consiste in 5 mezze lune sormontate da corona. Il castello è di forma quasi trapezoidale con tre torri merlate circolari poste agli angoli. L'edificio residenziale è a forma di elle, con il lato maggiore rivolto presso la piazza del paese; questo fu il lato maggiormente difeso dai costruttori, in quanto mancante di naturali condizioni di sicurezza. Esso fu rafforzato da due bastioni circolari posti ai lati e da un fossato che correva lungo le mura.

Nel 1579 lo stato di Capestrano fu venduto a Francesco de Medici, Gran Duca di Toscana. Nel 1585 lo stato di Capestrano,fu assegnato da Francesco, Gran Duca di Toscana, ad Antonio de Medici, suo figlio naturale e priore di Pisa e perciò detto il principe Antonio. Per questa circostanza il titolo di Marchesato si cambiò in quello di Principato. Nel 1613 divenuto Signore dello stato il Principe Francesco de Medici, mandò come Governatore Generale Alessandro Tassoni ne è prova del suo mandato lo stemma gentilizio ancora esistente e visibile nel convento sull'ingresso che dal chiostro immette al coro.