Sembra che nello stesso sito dove oggi sorge Castelmola esistesse un centro abitato chiamato Mylai, distrutto da Dionigi di Siracusa nel 392 a.c. Ma le vicende militari di Castelmola, legate alla vicina Taormina, non si fermano qui, ed i resti del castello, in massima parte arabo, rinforzato più tardi proprio come ulteriore difesa della stessa Taormina da possibili attacchi alle spalle, ne sono testimonianza. Ancora oggi, malgrado le distruzioni del tempo, è possibile intuire la posizione del suo "dongione", probabilemte di epoca arabo normanna, anche se non perfettamente rettangolare. Da lì, attraverso un portale arabo, si accede a un ballatoio di avvistamento.

La città, una sorta di seconda acropoli di Taormina, che ha sempre vissuto sul turismo riflesso di quest'ultima, oltre ad avere testimonianze di un importantissimo passato, può contare su un paesaggio unico e su percorsi turistici ben organizzati.

Prima della costruzione dell'attuale strada che conduce alla città, erano due le mulattiere che si arrampicavano scavate nella roccia. Ancora oggi, una delle due, la mulattiera Cannone, è fra le preferite dai turisti che salgono a piedi a Castelmola, passando dalla necropoli sicula di Cocolonazzo, scoperta nel 1919, sino alla Porta dei Saraceni del secolo X, antico ingresso di Mylai. Proprio dai reperti emersi da questa necropoli risulterebbe che il primo insediamento di Castelmola risale all'età del ferro.

Un altro percorso, oltre a quello che parte da c/da Ogliastrello e giunge alle pendici del monte Ziretto con le caratteristiche formazioni calcaree e l'originale vegetazione a "macchia mediterranea", è quello che parte dalla piccola chiesa dell'Annunziata, annessa al cimitero, e conduce alla famigerata Grotta dei Monaci sul maestoso Monte Venere.

La chiesa dell’Annunziata, punto di partenza di questa escursione, è un gioiellino di architettura. Il suo impianto risale al periodo arabo normanno, così come i suoi portali e le sue finestrelle. Il paramento murario e la parte absidale ci fanno venire in mente altre chiesette basiliane della Val Demone. Mentre la sua cella campanaria laterale, di epoca barocca, è spagnoleggiante. In antiche stampe famose in città si ha una visuale del cimitero recintato e la chiesetta, con sullo sfondo il castello. Il complesso ci ricorda le “haciendas” messicane.

Queste esperienze naturalistiche, insieme alla degustazione di un buon vino aromatizzato alla mandorla, magari al Bar Turrisi, potrebbero essere lo stimolo per un'arrampicata a Castelmola, certamente fra i più interessanti centri della provincia jonica messinese.