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Comandante in capo delle forze alleate in Italia, Alexander si trovò a comandare le forze più disparate per nazionalità: Americani, Inglesi, Francesi, Italiani, Neozelandesi, Canadesi, Sudafricani, Indiani, Nepalesi (i Gurkha), Brasiliani, Israeliani e Polacchi.

Harold Alexander era nato a Londra il 10 dicembre 1891. Dopo aver frequentato Harrow e Sandhurst, nel 1911 prese servizio nella Irish Guard. Durante la prima guerra mondiale fu comandante di battaglione in Francia; ferito tre volte, ebbe diverse decorazioni. Nel marzo 1919 fu membro della Missione militare alleata a Varsavia e, nello stesso anno, ebbe il comando della milizia del Baltico impegnata contro l'Armata Rossa. Nel periodo tra le due guerre ebbe diversi comandi, fra i quali uno sulla frontiera nordoccidentale dell'India. Allo scoppio della seconda guerra mondiale, ebbe il comando della 1^ Divisione del Corpo di spedizione britannico in Europa, dislocato in Francia al comando del generale lord Gort. Il 31 maggio 1940 ritornò in Francia per assumere il comando del I Corpo d'armata, grande unità che sotto la sua abile guida ebbe parte decisiva nell'evacuazione delle truppe britanniche da Dunkerque.

Dal giugno 1940 ebbe il comando delle forze terrestri nell'Inghilterra meridionale, la zona più importante per la difesa contro la temuta invasione tedesca della Gran Bretagna. Uno dei suoi maggiori contributi fu l'adozione, da parte dell'esercito britannico, di metodi di addestramento e di combattimento non ortodossi. Quando cessò il pericolo di uno sbarco, Alexander fu inviato in Birmania (primavera 1942) per assumere il comando dei territori minacciati dai Giapponesi. Qui organizzò un'altra ritirata che si concluse ancora con un successo nonostante la superiorità delle forze giapponesi.Il 15 agosto 1942 Churchill lo nominò comandante in capo del Medio Oriente; in tale incarico ebbe alle sue dirette dipendenze il generale Montgomery. Dopo che le forze alleate dell'operazione "Torch" (lo sbarco nel Nordafrica) si congiunsero in Tunisia nel febbraio 1943, Alexander divenne comandante aggiunto del generale Eisenhower e comandante del 18° gruppo d'armate, le forze terrestri anglo-americane in Tunisia.

In tale veste comandò anche le forze terrestri impegnate nell'operazione "Husky", lo sbarco in Sicilia del 10 luglio 1943. Quando il generale Eisenhower fu chiamato a Londra per assumere il comando in capo delle forze d'invasione in Francia, il generale Alexander fu nominato comandante in capo delle forze alleate in Italia.