La città ricorda l’8 settembre di ogni anno la sua storia medievale attraverso il Palio delle Contrade, manifestazione preceduta da un corteo storico che rievoca gli avvenimenti del periodo compreso tra XIV e XV secolo.
Il Palio è dedicato al culto della Madonna delle Grazie ma l’origine di questa corsa risale all’antica "Fiera di Merci e Bestiame" del XV secolo.
Dal 1431 la manifestazione ha assunto una connotazione religiosa: narra la leggenda di un'intercessione della Vergine che salvò quattro soldati di Castel del Piano avvertendoli di abbandonare il campo di battaglia prima dell’arrivo dei nemici.
I soldati, consigliati dalla Madonna, fuggirono e portarono al paese d'origine l'icona sacra che aveva parlato loro.
La veste moderna del Palio risale al 1765 ed ha visto un’interruzione nel corso del Novecento a causa dei conflitti bellici. Le corse dei cavalli ripresero nel secondo dopoguerra ma solo dal 1967 è stata ripristinata la divisione in contrade (Borgo, Monumento, Poggio e Storte).
La competizione si svolge in Piazza Garibaldi, detta anche piazza Tonda, un teatro di pregio che per le sue caratteristiche strutturali (forma di conchiglia in declivio) riproduce, in più piccole dimensioni, la famosa Piazza del Campo di Siena.
