L'Aermacchi trova origini fin dalla seconda metà del 900, dove la laboriosa famiglia Macchi di Varese era già operante nel settore del trasporto con la costruzione di carri merci e carrozze di legno trainate da cavalli. Dal 1905 con la costituzione della Società Anonima Fratelli Macchi ed apporto finanziario d'importante famiglia industriale di Varesina, i Molina, inizia la produzione di materiale ferroviario e tramviario.
Nel 1912 l'allora Ministro della Difesa bandisce un concorso per la costruzione di velivoli militari da utilizzare nei battaglioni aviatori. La Macchi, a digiuni nel settore aeronautico, decise di avvalersi della collaborazione di un'affermata industria francese e si costituisce così la Società Anonima Niuport/Macchi, registrata a Milano il primo maggio del 1913.
Solo qualche anno dopo la produzione si avallerà  completamente di materiale nazionale, era il 1920 e la ragione sociale cambia in Aeronautica Macchi. Con l'impeto dell'ing. Paolo Foresio, entrato in consiglio d’amministrazione nel 1933, la società conosce una nuova fase della sua storia e la produzione assume numeri importanti, grazie anche ai successi nelle gare di velocità e alle commesse militari.
Famosi  sono in quel periodo gli MC200, 202 e 205 utilizzati nel secondo conflitto mondiale.

   Nello stabilimento di Masnago (VA) erano assemblati gli aerei militari a Sciranna (VA) gl'idrovolanti ed a Valle Olona (VA) erano prodotti parti di vario genere. Durante il conflitto gli stabilimenti subirono importanti bombardamenti che arrestarono l'attività sia di produzione sia di riparazione.
Al termine delle ostilità l'industria aeronautica italiana, per vari motivi entra in profonda crisi, così l'Aermacchi con la manodopera disponibile è costretta sondare il mercato alla ricerca di sbocchi alternativi nel settore civile. Costruirà trebbiatrici, carrelli, tricicli e perfino mobili.
Ma appare evidente che l'Italia ha bisogno di nuovi mezzi di trasporto e di lavoro. Così l'ing. Ermanno Bazzocchi progetta nel 1946 un rivoluzionario motocarro cabinato dotato di motore quattro tempi e con volante di guida tipo automobilistico che entra subito in produzione. Il motocarro MB1 successivamente battezzato MacchiTre, rimase in produzione per oltre trent'anni subendo vari aggiornamenti sia nel motore sia nella carrozzeria.

Una fortunata coincidenza crea l'occasione, nel 1950, per rivolgere l'interesse verso le due ruote.
Il vulcanico progettista Lino Tonti dopo varie esperienze in collaborazione con Massimo Pasolini (Padre di Renzo) ed il meccanico Alcide Biotti costruisce un’innovativa motoleggere, un po' moto e un po' scooter con ruote da 17", battezzata Cigno.
L'espone in una mostra di prodotti locali allestita presso i giardini di un hotel riminese. Il caso volle che un dirigente dell'Aermacchi, per incontrare importanti cariche delle forze alleate, soggiornasse proprio in quell'hotel e notasse il motociclo. Successivamente furono  invitati a Varese per mostrare il loro prototipo che convinse la dirigenza della qualità del progetto che da lì a poco fu messo in produzione.
Il motoveicolo denominato Macchi 125 N, o anche Macchino, nella sua versione definitiva fu presentato in occasione del salone del Ciclo e Motociclo di Milano nel novembre del 1950 e riscosse parere favorevole sia da parte del  pubblico che della stampa. Monta motore monocilindrico a due tempi da 4,5 cavalli a 4500 giri, elastico, economico e dotato sospensioni confortevoli. Peculiare era il bauletto che poteva essere facilmente fissato orizzontalmente, per chi gradiva l'impostazione di guida della motocicletta. In segno della semplicità costruttiva il forcellone oscillante assieme al motore fungeva anche da tubi di scarico.
Sempre per opera dell'ing. Tonti nel 1952 fu affiancato da una versione sportiva il 125 Monsone e dalla potente 250 Bicilindrica, mentre I'anno seguente fu sostituito con una versione utilitaria battezzato Ghibli.  

Con queste motociclette, fin dai primi anni '50 con moto pressoché di serie, l'Aermacchi partecipò con successo a molte gare di regolarità sia in Italia che all'estero come la Sei Giorni Internazionale.
Nel 1956 seguì la Chimera, disegnata da Mario Ravelli de Beaumont e Alfredo Bianchi per la parte motoristica, interessante motocicletta con motore a quattro tempi da 175 e 250 coperto da un'ampia carenatura che non riscosse i favori che meritava.
Spogliata della carrozzeria diede origine alla fortunata serie dell'Ala, Ala Bianca e la Rossa da 175cc, Ala Azzurra e Ala Verde da 250cc, Ala D'Oro 250 ecc. Queste motociclette si sono pienamente affermate sia per l'utilizzo per lavoro, turismo e da competizione e ne rappresentarono la spina dorsale della produzione Aermacchi fino ai primo anni 70. Fin dall'inizio fu privilegiato la qualità costruttiva e la ricercatezza tecnica piuttosto che elevati numeri di produzione.

Queste motociclette furono ampiamente utilizzate negli anni '60, sia ufficialmente sia dai piloti privati, nelle più svariate competizioni, compreso le prove valide per il campionato mondiale di velocità specialmente con l'Ala d'Oro.

Nel frattempo l'Aermacchi-Moto si separa dalla casa madre, che continua a d occuparsi di aeronautica, per associarsi alla Harley-Davidson. La casa di Milwaukee manca infatti in listino di motociclette di piccola cilindrata, l'italiana Aermacchi le produce ben fatte e curate nei particolari, piccole ma veloci, economiche ma affidabili.
E' stipulato così, il 9 aprile 1960, un accordo che prevede la distribuzione negli Stati Uniti delle moto varesine, spalancandosi il grande potenziale dei mercati americani. Con sede a Milano e stabilimenti Varese nasce la nuova società Aermacchi Harley-Davidson S.p.A..
Per i primi anni la produzione è concentrata nello sviluppo delle motociclette ante accordo, consolidandone l'affermazione dei modelli più prestigiosi e aggiornandoli alle esigenze di guida del mercato americano. Nel 1963 le esportazioni cominciano a decollare, in particolar modo le versioni scrambler, anche se non raggiungono livelli elevati per la piccola casa italiana è pur sempre un successo. E' di questo periodo la nascita del Wisconsin 250, della 250 Sprint e Sprint SH, dell'Aletta 125cc Turismo e Scrambler, della M125 Rapido, il TX 125, l'ala Blu e ancora l'Ala d'Oro 125 2 tempi e una versione maggiorata della 4 tempi da competizione da 350cc.

Ai fini degli anni '60 l'Harley-Davidson è in seria difficoltà e la dirigenza per non rischiare di essere rilevata, accetta una cessione parziale all'AMF (American Machine and Foundry Corporation) operazione che si conclude nel 1972 e da questo momento le motociclette usciranno dai stabilimenti di Sciranna col marchio AMF Harley-Davidson. Ma per l'azienda varesina non sono anni bui ed è matura per esplorare le cilindrate superiori, nascono quindi la 350GTS e TV, con l'adozione di una nuova testa a soddisfazione di esigenze estetiche, seguono poi lo scrambler 350 SX e la versione sport SS con un nuovo telaio a doppia culla ed il classico monocilindrico orizzontale.

Seguendo le nuove tendenza del mercato americano, ma anche in Italia si fanno notare, nel 1973 al salone del Ciclo e motociclo di Milano vengono presentate delle nuove motociclette dotate di motore due tempi. La lubrificazione separata, l'accensione elettronica e cambio a cinque marce, sono le prerogative delle nuove SX175 e 250. Inizia quindi l'era delle piccole custom e il quattro tempi viene definitivamente abbandonato. Le più ambite dai giovanissimi erano la SS con motore da 125cc, 175 e 250, la SST equipaggiata anche con un motore da 350cc e il fuori strada SX350.

Con la gestione americana la produzione a Varese aumenta notevolmente ma i mercati oltre oceano cominciano ad essere influenzati dalla presenza di moto giapponesi e le scelte sono sempre più condizionate da una crescente coscienza ecologica. I successi sportivi non aiutano le vendite, nemmeno i quattro titoli di velocità conquistati tra 1974 e il 1976. Nel frattempo dalla fabbrica di Varese escono le nuove moto, la MX 250 e la RX 250 sempre con motore a due tempi.

L'anno successivo, prima della chiusura prevista per il maggio 1978, la fabbrica viene messa in liquidazione, ma i fratelli  Castiglioni sono interessati all'acquisto ed a rivitalizzarla. Nella primavera del 1978 l'Aermacchi diventava quindi CaGiVa (CAstiglioni GIovanni VArese) e torna così ad essere italiana.

Nel 1984 l'importazione delle H-D sarà ceduta a Carlo Talamo (prematuramente scomparso) ed ora la Cagiva fa parte del MV Agusta Group.