Un ruolo particolarmente importante nella trasformazione della cultura matematica è sicuramente quello svolto da Talete. Probabilmente, perché tutto ciò che riguarda scoperte e realizzazioni scientifiche attribuitegli non ci viene tramandato da documenti storici bensì da una tradizione non troppo sicura; neppure sulla sua data di nascita, presumibilmente da collocarsi intorno al 625 a.C., ci sono certezze. Di madre fenicia, Talete nacque nella città ionica di Mileto. Esperto commerciante, intelligente e saggio uomo politico, ebbe certamente la possibilità di frequenti contatti con gli egizi, delle cui conoscenze fece presto tesoro. In un viaggio in Mesopotamia apprese dagli astronomi di Babilonia dei loro studi sulle eclissi. Attento osservatore, intuì che le nozioni acquisite dagli astronomi babilonesi avevano una notevole validità scientifica. Si narra inoltre di una sua clamorosa previsione, nel 585 a.C., dell'eclisse solare che avvenne in quell'anno a Mileto, dove viveva; ma la fondatezza storica di tale episodio è piuttosto discutibile. In ogni caso le conoscenze astronomiche apprese a Babilonia contribuirono moltissimo a infondere nei greci l'interesse per un'attenta osservazione dei fenomeni naturali.

Nonostante di Talete non sia rimasto alcuno scritto, è tradizione ritenere che le sue ricerche più importanti riguardassero la geometria. È certo che lo scienziato di Mileto abbia appreso molti dei segreti matematici degli egizi: la leggenda lo descrive mentre ai piedi delle grandi piramidi sbalordisce i sapienti sacerdoti per il modo con il quale determina l'altezza della piramide di Cheope. Fissando verticalmente un bastone nella sabbia, Talete aspettò che la sua ombra assumesse la stessa lunghezza del bastone; quindi misurò l'ombra proiettata dalla piramide e, aggiungendo a questa metà della lunghezza del lato di base, ne ottenne l'altezza.

Per renderci conto del procedimento di Talete è necessario considerare il triangolo avente per lati il bastone e la sua ombra: esso è rettangolo e avendo due lati uguali ha uguali anche due angoli. Il triangolo in esame è metà di un quadrato , per cui ciascuno dei due angoli uguali, pari a metà di un angolo retto, ha ampiezza 45°. In altri termini, tale triangolo è isoscele quando i raggi solari hanno un'inclinazione di 45°. Allora, dato che i raggi sono paralleli fra loro, anche il triangolo ideale individuato dall'altezza della piramide e dalla sua ombra è isoscele.

Pare comunque che Talete abbia saputo generalizzare il problema, determinando l'altezza della piramide indipendentemente dall'inclinazione dei raggi solari. Considerando infatti triangoli rettangoli con le ipotenuse aventi uguale inclinazione rispetto alle basi, il numero che esprime quante volte l'altezza è contenuta nella base è lo stesso per tutti i triangoli. Se, per esempio , il lato AB è la metà di BC nel triangolo ABC, anche il lato VO è la metà di OM nel triangolo VOM. In termini moderni diciamo che i due triangoli sono simili e che i lati sono “proporzionali”.

Tornando alla piramide risulta allora chiaro il procedimento generale seguito da Talete: se, per esempio, l'altezza AB del bastoncino è metà della sua ombra BC, per avere l'altezza VO della piramide basterà misurare OM (che è metà del lato della piramide più l'ombra da questa proiettata) e prenderne la metà. L'importanza delle osservazioni di Talete non sta tanto nel procedimento seguito per risolvere un problema, quanto nel modo assolutamente nuovo di considerare la figura geometrica.

Si è all'inizio di una evoluzione fondamentale per la geometria: il passaggio dalla materializzazione delle figure, tipica dei geometri egizi, alla loro idealizzazione. Cioè il segmento, il quadrato, il triangolo non sono più visti come oggetti materiali che rappresentano la distanza tra due paletti o la lunghezza di un argine o la superficie di un campo coltivabile, ma sono considerati enti astratti delle cui proprietà si occupa la geometria razionale. Il fatto, per esempio, che il triangolo individuato dal bastone nella sabbia e dalla relativa ombra abbia due lati uguali quando l'inclinazione del terzo lato è 45°, non è una proprietà di quel particolare triangolo ma, al contrario, vale per qualunque altro abbia un angolo retto e uno di 45°. Poiché è impossibile verificare materialmente questa proprietà, essendo infiniti i triangoli che si trovano in quella situazione, è indispensabile trovare un certo tipo di ragionamento, la “dimostrazione”, che consenta di generalizzare la proprietà stessa partendo da uno qualunque di questi triangoli.

Talete viene anche ricordato per avere risolto il problema di determinare la distanza di una nave dalla costa stando sulla sommità di una torre o di una rupe.

Immaginiamo che si possa sistemare un'asta orizzontale AB, parallela al livello del mare, sporgente dalla torre in modo che un osservatore posto in C veda sulla stessa retta il punto A, estremo dell'asta, e il punto N dove si trova la nave. Misurando BC e AB e conoscendo l'altezza CO della torre, si è in grado di determinare la distanza ON tra la nave e il piede della torre. Infatti il triangolo CAB è simile al triangolo CNO, per cui CB è contenuto in AB quanto CO in ON. Se per esempio CB è 1/10 di AB, la distanza ON della nave sarà 10 volte l'altezza CO della torre. È lo stesso principio applicato per determinare l'altezza della piramide.

I problemi prima descritti e risolti da Talete costituiscono un esempio di quelle trasformazioni geometriche dette similitudini, la cui introduzione tradizionale inizia con un famoso teorema attribuito a Talete.

Tre rette tra loro parallele determinano sulle rette trasversali m, n, p una corrispondenza di punti tale che “il rapporto tra due segmenti sulla retta m è uguale al rapporto tra i segmenti corrispondenti sulle rette n e p”. Se, per esempio, A₁ B₁ è metà di B₁C₁, anche A₂ B₂ è metà di B₂C₂ e A₃B₃ metà di B₃C₃. Passando cioè dalla retta m alla n e alla p, le immagini dei segmenti A₁ B₁ , B₁C₁ ecc. variano di lunghezza, ma il rapporto fra loro rimane costante.

Fra le altre scoperte geometriche attribuite a Talete vi è l'importante relazione tra i lati e gli angoli del triangolo isoscele: “un triangolo che ha due lati di uguale lunghezza, ha gli angoli a essi opposti di uguale ampiezza e viceversa” ; per cui nel triangolo equilatero, cioè con tre lati di uguale lunghezza, gli angoli hanno tutti la stessa ampiezza . Altra scoperta attribuita a Talete riguarda “l'uguaglianza delle ampiezze degli angoli opposti al vertice determinati da due rette che si intersecano” , nonché la proprietà riguardante la somma degli angoli di un triangolo: la somma degli angoli interni è, per qualsiasi triangolo, un angolo piatto.

Proprietà che può essere verificata in modo pratico ritagliando i tre angoli di un triangolo e disponendoli uno di seguito all'altro.

Sempre a Talete è attribuita la scoperta di un'altra importante proprietà geometrica: “qualsiasi triangolo inscritto in una semicirconferenza è rettangolo”.

Con questo teorema risulta superato il procedimento degli egizi per la costruzione dell'angolo retto (creando con una fune un triangolo di lati 3,4,5): per ottenere un angolo di 90° basta disegnare una circonferenza e fissare gli estremi A e B di un suo diametro e un punto qualsiasi appartenente alla circonferenza; in quest'ultimo si determina l'angolo retto facendo passare una fune tesa per i tre punti fissati.

La storia di Talete e delle sue scoperte, giunta fino a noi con testimonianze postume, spesso contraddittorie e soprattutto, come già detto, del tutto prive di qualsivoglia tipo di documentazione storica, non è da considerarsi particolarmente importante per le scoperte in se stesse, quanto per il fatto che a lui si deve, presumibilmente, l'inizio della geometria greca come analisi delle figure private di ogni riferimento materiale. Talete fu certamente un uomo pratico che affrontò e risolse problemi in modo innovativo; tra la geometria esclusivamente pratica degli egizi e la geometria della figura "immateriale" dei greci, Talete rappresenta un anello di congiunzione. Si può affermare con ragionevole sicurezza che abbia contribuito alla organizzazione razionale della matematica mentre va considerata con molta più cautela l'ipotesi che di lui si possa parlare come del primo vero matematico in quanto fondatore dell'impostazione deduttiva della geometria. In ogni caso l'enorme importanza dei progressi realizzati da Talete in campo matematico era fuori discussione tra i greci; non a caso Platone, uno dei più grandi filosofi e pensatori dell'antichità, gli riserva un posto fra i "saggi" della Grecia.