Fin dai secoli dell'alto medioevo, quando il territorio era possesso di potenti feudatari locali, in particolar modo degli Ubaldini e dei Guidi, il Mugello era costellato di castelli e borghi fortificati. Si può dire che non esisteva luogo, posto in posizione strategica, dove non sorgesse un castello, destinato soprattutto a tenere sotto controllo le strade che solcavano il territorio o ad offrire riparo alla popolazione in caso di necessità.
Ancora oggi è possibile, in qualche caso, rinvenire tracce o ruderi di alcune di queste fortificazioni: si possono ricordare i resti del Castello di Monterotondo, antico possedimento del Vescovo di Firenze, quelli di Montaccianico, di Monterezzonico e di Vespignano.
Tra le mura cittadine sarà da ricordare la grande cinta bastionata di Scarperia, risalente ai primi anni del Trecento , in seguito alla fondazione della terra nuova di Castel San Barnaba (poi Scarperia), e gli scarsi resti delle mura di Borgo S. Lorenzo, risalenti alla seconda metà dello stesso secolo.
Ma è soprattutto nel Quattrocento che il Mugello diventa teatro di un'importantissima trasformazione, cioè del passaggio dal castello fortificato alla villa di campagna. Protagonisti di questa fondamentale tappa della storia dell'architettura sono Cosimo de' Medici (il Vecchio) e Michelozzo di Bartolomeo, dalla cui collaborazione scaturì la realizzazione delle ville-castello del Trebbio e di Cafaggiolo.
Il legame che Cosimo aveva con la terra di origine della sua famiglia lo spinse a finanziare importanti lavori di ristrutturazione dei possedimenti principali della famiglia, le ville del Trebbio e di Cafaggiolo, e per far ciò affidò l'incarico al suo architetto di fiducia, oltreché amico personale, Michelozzo.
Anche se la cronologia dei lavori è incerta, Michelozzo iniziò probabilemnte dal Castello del Trebbio (1427-36).
Posto in posizione elevata e panoramica, tra San Piero e Barberino, il castello è immerso nel verde ed è fornito, secondo i dettami della tradizione, di torre merlata e mura con beccatelli e merli. Il castello presenta tuttavia numerosi e notevoli elementi di novità, tali che non possono farlo considerare come un'architettura difensiva in senso tradizionale: infatti, il castello è circondato da uno splendido giardino sul quale si apre una loggia sorretta da colonne con capitelli e la cappella stessa è posta all'esterno della cinta muraria del castello. I tipici elementi caratteristici dell'architettura militare (merli, beccatelli), assumono in questo caso un valore più decorativo che funzionale.
Qualche anno dopo, probabilmente dopo il 1451, lo stesso Michelozzo edifica il monumentale complesso della villa di Cafaggiolo, edificio posto, al contrario del Trebbio, sul fondovalle, al centro di una terra fertilissima. Anche in questo caso, ad un primo sguardo, Michelozzo sembra riutilizzare elementi "tradizionali" (torre merlata, beccatelli ecc.), rinnovandoli completamente. Questi due edifici, dotati di ampie finestre eportali, non servono più per difendersi da eventuali nemici, ma avviano un rapporto, un dialogo con l'esterno, con la natura, si pongono al centro di terre fertili e coltivate. L'architettura si apre alla luce ed al paesaggio, nel quale svolge una funzione accentratrice, ma non dominatrice, di comoda residenza del signore.
Non lontano dalle due ville, sopra il colle che sovrasta l'abitato di San Piero a Sieve, sorge un altro straordinario esempio di architettura castellana, la grande fortezza di San Martino.
Voluta, a partire dal 1569, dal duca Cosimo I de' Medici, che ne affidò la costruzione a Baldassarre Lanci, poi sostituito da Simone Genga e infine da Bernardo Buontalenti, per proteggere i confini settentrionali del granducato di Toscana. Con i suoi imponenti bastioni ed il grande mastio interno, rappresenta uno dei più ampi complessi fortificati italiani, che circonda l'intera sommità del colle, ed uno degli ultimi interventi della dinastia medicea nella sua terra d'origine.